罗伯(🕕)（约翰·库萨克 John Cusack 饰(🕸)）是个音乐狂(🍥)热(rè )爱好者，他(tā )经营着(🌰)一家(jiā )唱片(🗼)店，店里的(🎾)两(📿)名店(diàn )员迪(dí )克和伯利都是音乐爱好(hǎo )者。一天，罗伯的女友罗拉(lā )（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞(gǎo )(🤷)不清楚原因。为(wéi )此他(🔩)做起(qǐ )(🌚)自己的“失恋(liàn )排行榜”，回顾一路以来失败的(de )恋爱(ài )。他(🏂)发现(🤠)自己总是充当被甩的一(yī )方，于是他决定(👃)重新(xīn )联系这些(⛳)前女友，询(🏯)问她们(🥕)当初选择(🚴)分手的原(yuán )因(yīn )。 与(yǔ )此同时，罗拉(lā )(🔫)因为要搬出罗(luó )伯(🏓)的住处而(🔲)与(yǔ )(👛)他(tā )(🕕)一(yī )直(👗)保(bǎo )持(chí )(📤)着联系。一(yī )次(🛃)，罗(👩)伯从罗拉(❓)的朋友口中得知(🚤)，罗拉居然开始(🈺)和(⏺)住(zhù )在(🔮)自家楼上(🔬)的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰(shì )）约会(🐇)。这让罗伯(bó )大受打击，他开始不停地打电话骚扰(🔮)罗(luó )拉(lā )和伊安，在他们(men )楼(lóu )下(xià )徘徊。终于(😙)有一(👧)天，转(zhuǎn )(⛱)机到(🖥)了(le )，罗拉告诉罗(luó )伯，她(🔂)父(🔰)亲去世(shì )了(le )……